授業の概要 | 非局在化したπ電子系―アリル系、共役ジエン・トリエン、芳香族化合物等の構造、性質と反応性について、有機電子論と分子軌道に基づき講義する。脂肪族化合物とは対照的に、これらの化合物では非局在化したπ電子に由来する独特の性質や反応性を示す。特にベンゼンなどの芳香族化合物は他と一線を画しており、反芳香族、非芳香族との違いや、その特徴的な反応性を詳しく解説する。 | |
学習・教育目標 | 非局在化したπ電子系特有の構造、性質と多様な反応性を、有機電子論と分子軌道の両方に基づいて理解する。 | |
キーワード | 非局在化したπ電子系、アリル系、共役ジエン、ベンゼン、芳香族化合物、芳香族性、芳香族求電子置換反応、芳香族求核置換反応、ヘテロ環化合物 | |
授業計画 | 【第1回】ガイダンス、非局在化したπ電子系の構造 【第2回】アリル系:アリルラジカル・アリルカチオン・アリルアニオンの反応 【第3回】共役ジエンⅠ:構造、性質 【第4回】共役ジエンⅡ:Diels-Alder反応 【第5回】共役ジエン・トリエン・ポリエン:電子環状反応 【第6回】ベンゼンⅠ:構造、芳香族性、Huckel則 【第7回】ベンゼンⅡ:芳香族求電子置換反応 【第8回】ベンゼンⅢ:Friedel-Crafts反応 【第9回】ベンゼン誘導体への求電子攻撃Ⅰ:置換基の効果 【第10回】ベンゼン誘導体への求電子攻撃Ⅱ:配向性、Hammett則 【第11回】ベンゼン誘導体への求電子攻撃Ⅲ:多置換ベンゼンの合成、反応性 【第12回】芳香族求核置換反応:付加脱離機構、SN1機構、ベンザイン機構 【第13回】ベンゼンの置換基の反応性Ⅰ:アルキルベンゼン 【第14回】ベンゼンの置換基の反応性Ⅱ:フェノール、ベンゼンアミン 【第15回】不飽和ヘテロ環化合物:構造、性質、反応 | |
教科書 | 1. | ボルハルト・ショアー現代有機化学 第6版・上(14章) K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore 化学同人 2011 | 2. | ボルハルト・ショアー現代有機化学 第6版・下 K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore 化学同人 2011 | |
参考書 | |
成績評価方法 | 定期試験、出席状況及び授業への参加度を総合的に評価する。 | |
成績評価割合 (%) | 定期試験(中間・期末試験) | 小テスト・授業内レポート | 宿題・授業外レポート | 授業態度・授業への参加度 | 受講者の発表(プレゼン) | 出 席 | 教員独自項目※ | 70 | 0 | 0 | 15 | 0 | 15 | 0 | |
※成績評価割合の 教員独自項目 | |
備考 | 化学科有機化学系講義科目(選択科目A群)。 教科書を用いた予習、教科書・講義ノート・配布資料を用いた復習を行うこと。また、練習問題のプリントも配布するので各自で取り組むこと。 | |
更新日付 | 2012/05/15 11:09:37 |