講義コード 3311140
開設科目名 芳香族有機化学
担当教員 浦 康之
教員所属 理学部
開講期・曜日・時限・教室 前期 水曜日 3・4時限 A201
授業方法 講義
対象学生 3回生
単位数 2
週時間 2



授業の概要
非局在化したπ電子系―アリル系、共役ジエン・トリエン、芳香族化合物等の構造、性質と反応性について、有機電子論と分子軌道に基づき講義する。脂肪族化合物とは対照的に、これらの化合物では非局在化したπ電子に由来する独特の性質や反応性を示す。特にベンゼンなどの芳香族化合物は他と一線を画しており、反芳香族、非芳香族との違いや、その特徴的な反応性を詳しく解説する。
学習・教育目標
非局在化したπ電子系特有の構造、性質と多様な反応性を、有機電子論と分子軌道の両方に基づいて理解する。
キーワード
非局在化したπ電子系、アリル系、共役ジエン、ベンゼン、芳香族化合物、芳香族性、芳香族求電子置換反応、芳香族求核置換反応、ヘテロ環化合物
授業計画
【第1回】ガイダンス、非局在化したπ電子系の構造
【第2回】アリル系:アリルラジカル・アリルカチオン・アリルアニオンの反応
【第3回】共役ジエンⅠ:構造、性質
【第4回】共役ジエンⅡ:Diels-Alder反応
【第5回】共役ジエン・トリエン・ポリエン:電子環状反応
【第6回】ベンゼンⅠ:構造、芳香族性、Huckel則
【第7回】ベンゼンⅡ:芳香族求電子置換反応
【第8回】ベンゼンⅢ:Friedel-Crafts反応
【第9回】ベンゼン誘導体への求電子攻撃Ⅰ:置換基の効果
【第10回】ベンゼン誘導体への求電子攻撃Ⅱ:配向性、Hammett則
【第11回】ベンゼン誘導体への求電子攻撃Ⅲ:多置換ベンゼンの合成、反応性
【第12回】芳香族求核置換反応:付加脱離機構、SN1機構、ベンザイン機構
【第13回】ベンゼンの置換基の反応性Ⅰ:アルキルベンゼン
【第14回】ベンゼンの置換基の反応性Ⅱ:フェノール、ベンゼンアミン
【第15回】不飽和ヘテロ環化合物:構造、性質、反応
教科書
1. ボルハルト・ショアー現代有機化学 第6版・上(14章) K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore 化学同人 2011
2. ボルハルト・ショアー現代有機化学 第6版・下 K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore 化学同人 2011
参考書
成績評価方法
定期試験、出席状況及び授業への参加度を総合的に評価する。
成績評価割合
(%)
定期試験(中間・期末試験)小テスト・授業内レポート宿題・授業外レポート授業態度・授業への参加度受講者の発表(プレゼン) 
出 席
 
教員独自項目※
7000150150
※成績評価割合の
教員独自項目
備考
化学科有機化学系講義科目(選択科目A群)。
教科書を用いた予習、教科書・講義ノート・配布資料を用いた復習を行うこと。また、練習問題のプリントも配布するので各自で取り組むこと。
更新日付 2012/05/15 11:09:37