授業の概要 | 官能基を有する脂肪族化合物であるハロアルカン、アルコール、エーテル、不飽和炭化水素(アルケン、アルキン)の構造、性質、合成、反応について講義する。そのなかでも特に反応の機構を理解することに重点を置く。基質の電子密度分布や結合の変化に着目して、電子対の移動により有機化学反応を説明する有機電子論に基づくと共に、分子軌道を用いる考え方も随所に取り入れて解説する。 | |
学習・教育目標 | 有機電子論では電子の移動を曲がった矢印(巻矢印)で表現することにより、多様な有機化学反応を統一的に説明する。本講義では反応機構を理解して巻矢印の書き方に習熟すると同時に、各化合物の構造、性質等についても理解を深めることを目標とする。 | |
キーワード | ハロアルカン、アルコール、エーテル、アルケン、アルキン、求核置換反応、脱離反応、求電子付加反応、有機電子論、分子軌道 | |
授業計画 | 【第1回】ガイダンス、求核置換反応Ⅰ:SN2反応とSN1反応の比較 【第2回】求核置換反応Ⅱ:各種要因がSN2、SN1反応に与える影響 【第3回】脱離反応Ⅰ:E2反応とE1反応の比較、求核置換反応と脱離反応の比較 【第4回】脱離反応Ⅱ:脱離反応における位置選択性と立体化学 【第5回】アルコールⅠ:構造、性質、カルボニル化合物の還元 【第6回】アルコールⅡ:アルコールの酸化、有機金属反応剤 【第7回】アルコールⅢ:逆合成解析、酸・塩基との反応 【第8回】アルコールⅣ:カルボカチオンの転位反応、ハロアルカンへの変換 【第9回】エーテル:構造、性質、合成、反応 【第10回】アルケンⅠ:構造、性質、合成 【第11回】アルケンⅡ:水素化、求電子付加反応 【第12回】アルケンⅢ:ヒドロホウ素化、シクロプロパン・エポキシドの合成、ジヒドロキシ化 【第13回】アルケンⅣ:オゾン分解、ラジカル付加反応、オリゴマー化・重合 【第14回】アルキンⅠ:構造、性質、合成 【第15回】アルキンⅡ:還元、求電子付加反応、逆Markovnikov付加反応 | |
教科書 | 1. | ボルハルト・ショアー現代有機化学 第6版・上 K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore 化学同人 2011 | |
参考書 | |
成績評価方法 | 定期試験、出席状況及び授業への参加度を総合的に評価する。 | |
成績評価割合 (%) | 定期試験(中間・期末試験) | 小テスト・授業内レポート | 宿題・授業外レポート | 授業態度・授業への参加度 | 受講者の発表(プレゼン) | 出 席 | 教員独自項目※ | 70 | 0 | 0 | 15 | 0 | 15 | 0 | |
※成績評価割合の 教員独自項目 | |
備考 | 化学科有機化学系講義科目(必修科目)。 教科書を用いた予習、教科書・講義ノート・配布資料を用いた復習を行うこと。また、練習問題のプリントも配布するので各自で取り組むこと。 | |
更新日付 | 2012/05/15 11:09:33 |