講義コード4603300
開設科目名脂肪族有機化学
担当教員片岡 靖隆
教員所属理学部
開講期・曜日・時限・教室前期 水曜日 3・4時限 A201
授業方法講義
対象学生2回生(上限緩和認定者)
単位数2
週時間2


授業概要
 本講義は,有機化合物を官能基別に分類しそれら特有の反応について系統的に解説し,基礎的な有機化学全般に対する理解を深化させることを目的とする一連の講義(有機化学通論I, II, 芳香族有機化学)の1つであり,対象となる化合物は,カルボニル基を有するアルデヒド,ケトン,カルボン酸,カルボン酸誘導体,並びに,含窒素化合物のアミンである。これらの化合物の構造,物性,反応性について講義する。
学習・教育目標
カルボニル基が求電子剤として働く反応,および,カルボニル化合物から発生するエノラートアニオンを利用する反応を理解する。
アミン類の特徴(塩基,水素結合の形成,求核剤)を用いた反応を理解する。
有機化学を理解するための考え方(電子の流れ)を修得する。
キーワード
カルボニル基,アルデヒド,ケトン,カルボン酸,酸ハロゲン化物,酸無水物,エステル,アミド,ニトリル,アミン,α,βー不飽和カルボニル化合物,βージカルボニル化合物,アルドール縮合反応,Claisen縮合反応
授業計画
【第1回】  ガイダンス,本講義で扱う化合物のIUPAC命名法
     事前学習:基礎化学IVの内容を復習する。  事後学習:ノートを見直し,教科書の命名法に関する練習問題を解く。
   
アルデヒドとケトンの化学(17,18章)
【第2回】  カルボニル基が弱いLewis塩基として作用する反応
     事前学習:教科書17章を読む。  事後学習:ノートを見直し,教科書の練習問題を解く。
【第3回】  カルボニル基に対する求電子的な反応
     事前学習:教科書17章を読む。  事後学習:ノートを見直し,教科書の練習問題を解く。
【第4回】  エノラートイオンの性質・反応,アルドール縮合反応
     事前学習:教科書18章を読む。  事後学習:ノートを見直し,教科書の練習問題を解く。
【第5回】  α,βー不飽和アルデヒド,ケトンへの共役付加反応
     事前学習:教科書18章を読む。  事後学習:ノートを見直し,教科書の練習問題を解く。
【第6回】 「達成度確認演習1」
     事前学習:第1回から第5回までの復習。  事後学習:達成度確認演習1の問題を解き直す。
     
カルボン酸とその誘導体の化学(19章,20章)  
【第6回】  カルボン酸の酸性および塩基性
     事前学習:教科書19章を読む。  事後学習:ノートを見直し,教科書の練習問題を解く。
【第7回】  カルボキシ炭素における置換反応(付加ー脱離機構)
     事前学習:教科書19章を読む。  事後学習:ノートを見直し,教科書の練習問題を解く。
【第8回】  酸ハロゲン化物,酸無水物,エステルの化学的挙動(加水分解,エステル交換)
     事前学習:教科書20章を読む。  事後学習:ノートを見直し,教科書の練習問題を解く。
【第9回】  アミド,ニトリルの化学的挙動(加水分解,Hofmann転位)
     事前学習:教科書20章を読む。  事後学習:ノートを見直し,教科書の練習問題を解く。
   
エステルのエノラートの化学(23章)  
【第10回】 Claisen縮合反応
     事前学習:教科書23章を読む。  事後学習:ノートを見直し,教科書の練習問題を解く。
【第11回】 βージカルボニル化合物の化学的挙動(脱炭酸,Michael 付加)
     事前学習:教科書23章を読む。  事後学習:ノートを見直し,教科書の練習問題を解く。
【第12回】 「達成度確認演習2」
     事前学習:第6回から第11回までの復習。  事後学習:達成度確認演習2の問題を解き直す 
   
窒素を含む化合物の化学(21章)   
【第12回】 アミンの構造と性質
     事前学習:教科書21章を読む。  事後学習:ノートを見直し,教科書の練習問題を解く。
【第13回】 アミンの合成方法
     事前学習:教科書21章を読む。  事後学習:ノートを見直し,教科書の練習問題を解く。
【第14回】 アミンを利用した反応(Hofmann脱離,Mannich反応)
     事前学習:教科書21章を読む。  事後学習:ノートを見直し,教科書の練習問題を解く。
【第15回  「達成度確認演習3」
     事前学習:第12回から第14回までの復習。  事後学習:達成度確認演習3の問題を解き直す。
   
教科書
No書籍名著者出版社出版年ISBN
1.『第6版 ボルハルト・ショアー現代有機化学(下)17-21章,23章』K. P. C. Vollhardt and N. E. Schore化学同人20119784759814736
参考書
No書籍名著者名出版社出版年ISBN
1.『講義中に適宜紹介する』
成績評価
の方法
筆記試験,および,講義の途中で行う「達成度確認演習」,出席状況を総合的に評価する。ただし,最終試験で合格ラインを超えた者には単位を認定する。
成績評価割合
(%)
定期試験(期末試験)授業内試験等宿題・授業外レポート授業態度・授業への参加度受講者の発表(プレゼン)
出席
教員独自項目※
602000020
※成績評価
割合の教員独自項目
備考
化学コース有機化学系講義科目(選択科目)
平成27年度は上限緩和対象者あるいは成績優秀者のみ受講可。受講希望者はあらかじめ所属コースの教務担当教員に相談すること。
更新日付2014/12/26 15:49:18