講義コード3311160
開設科目名有機立体化学
担当教員片岡 靖隆
教員所属理学部
開講期・曜日・時限・教室後期 水曜日 3・4時限 G202
授業方法講義
対象学生3回生
単位数2
週時間2


授業概要
有機反応や有機分子の構造・物性を真に理解するには立体化学的な考察が不可欠である。一見,立体化学に関する素養を修得するのは難しいように感じるかもしれないが,理論と実践を繰り返すことにより自然と身に付くものである。そこで本講義では、有機化学を一通り勉強した(有機化学通論I・II、脂肪族有機化学、芳香族有機化学の内容を理解している)学生を対象に、立体化学の基礎的な事象に関する講義,および,その知識を利用した有機化学全般に関する演習を行うことにより,立体化学的な側面から有機化学に対する興味と理解を深化させる。
学習・教育目標
立体化学の基礎的な事象を理解する。
有機反応における立体選択性の発現を理解する。
有機化学における反応や構造,物性について立体化学的な考察ができる。
キーワード
立体化学、立体配座と立体配置、立体異性体、立体中心、光学活性、Fisher投影式、立体選択的反応
授業計画
【講義編】

 1.ガイダンス 立体化学とは
   事前学習:シラバスで内容の確認  事後学習:苦手箇所の確認
 2.立体配座(conformation)
   事前学習:教科書での予習  事後学習:ノートの見直し
 3.環状分子の立体化学
   事前学習:教科書での予習  事後学習:ノートの見直し
 4.立体配置(configuration)その1 鏡像異性体、R/S表示
   事前学習:教科書での予習  事後学習:ノートの見直し(特に練習問題)
 5.立体配置(configuration)その2 Fisher投影式
   事前学習:教科書での予習  事後学習:ノートの見直し(特に練習問題)
 6.立体配置(configuration)その3 ジアステレオマー、メソ体・ラセミ体
   事前学習:教科書での予習  事後学習:ノートの見直し、語句の整理
 7.エナンチオマーの光学的性質と分離
   事前学習:教科書での予習  事後学習:ノートの見直し

【演習編】 プリントにて配布した演習問題を事前に解答しておくこと。授業中に解説を求めることがある。
また授業の冒頭では,前回行った内容に関する復習問題(その場で問題配布)に取り組む。

 8.付加反応 その1 アルケンの求電子付加反応
   事前学習:配布した演習問題を解答する。  事後学習:取り上げた演習問題を解き直す。
 9.付加反応 その2 カルボニル化合物の求核付加反応
   事前学習:配布した演習問題を解答する。  事後学習:取り上げた演習問題を解き直す。
10.置換反応 その1 SN1反応
   事前学習:配布した演習問題を解答する。  事後学習:取り上げた演習問題を解き直す。
11.置換反応 その2 SN2反応
   事前学習:配布した演習問題を解答する。  事後学習:取り上げた演習問題を解き直す。
12.脱離反応
   事前学習:配布した演習問題を解答する。  事後学習:取り上げた演習問題を解き直す。
13.置換反応 その3 芳香族求核置換反応
   事前学習:配布した演習問題を解答する。  事後学習:取り上げた演習問題を解き直す。
14.環化付加反応
   事前学習:配布した演習問題を解答する。  事後学習:取り上げた演習問題を解き直す。
15.総合演習 
   事前学習:配布した演習問題を解答する。  事後学習:取り上げた演習問題を解き直す。
   
16.試験  
   事前学習:第1回から第15回の内容を復習する。
教科書
No書籍名著者出版社出版年ISBN
1.『なし プリントを配布する』
参考書
No書籍名著者名出版社出版年ISBN
1.『第6版 ボルハルト・ショアー現代有機化学(上)』K. P. C. Vollhardt and N. E. Schore化学同人978-4-7598-1472-9
2.『第6版 ボルハルト・ショアー現代有機化学(下)』K. P. C. Vollhardt and N. E. Schore化学同人978-4-7598-1473-6
3.『有機立体化学』齊藤勝裕,奥山恵美東京化学同人978-4-8079-1492-0
成績評価
の方法
筆記試験、講義中に行う演習,および,出席状況等から総合的に評価する。
成績評価割合
(%)
定期試験(期末試験)授業内試験等宿題・授業外レポート授業態度・授業への参加度受講者の発表(プレゼン)
出席
教員独自項目※
404020
※成績評価
割合の教員独自項目
備考
化学科有機化学系講義科目(選択科目)
3年前期までに開講した有機化学系の講義内容を理解している必要がある。特に後半の演習編は少し難易度が上がるので覚悟して履修していただきたい。
更新日付2014/12/26 15:47:19