講義コード3311140
開設科目名芳香族有機化学
担当教員浦 康之
教員所属理学部
開講期・曜日・時限・教室前期 火曜日 3・4時限 A201
授業方法講義
対象学生3回生
単位数2
週時間2


授業概要
非局在化したπ電子系―アリル系、共役ジエン・トリエン、芳香族化合物等の構造、性質と反応性について、有機電子論と分子軌道に基づき講義する。脂肪族化合物とは対照的に、これらの化合物では非局在化したπ電子に由来する独特の性質や反応性を示す。特にベンゼンなどの芳香族化合物は他と一線を画しており、反芳香族、非芳香族との違いや、その特徴的な反応性を詳しく解説する。
学習・教育目標
非局在化したπ電子系特有の構造、性質と多様な反応性を、有機電子論と分子軌道の両方に基づいて理解する。
キーワード
非局在化したπ電子系、アリル系、共役ジエン、ベンゼン、芳香族化合物、芳香族性、芳香族求電子置換反応、芳香族求核置換反応、ヘテロ環化合物
授業計画
【第1回】ガイダンス、非局在化したπ電子系の構造
     事前学習:有機化学通論Ⅰ・Ⅱの内容を復習する。
     事後学習:教科書・講義ノート・配布資料を用いて復習し、練習問題を解く。
【第2回】アリル系:アリルラジカル・アリルカチオン・アリルアニオンの反応
     事前学習:教科書の該当範囲を予習する。
     事後学習:教科書・講義ノート・配布資料を用いて復習し、練習問題を解く。
【第3回】共役ジエンⅠ:構造、性質
     事前学習:教科書の該当範囲を予習する。
     事後学習:教科書・講義ノート・配布資料を用いて復習し、練習問題を解く。
【第4回】共役ジエンⅡ:Diels-Alder反応
     事前学習:教科書の該当範囲を予習する。
     事後学習:教科書・講義ノート・配布資料を用いて復習し、練習問題を解く。
【第5回】共役ジエン・トリエン・ポリエン:電子環状反応
     事前学習:教科書の該当範囲を予習する。
     事後学習:教科書・講義ノート・配布資料を用いて復習し、練習問題を解く。
【第6回】ベンゼンⅠ:構造、芳香族性、Huckel則
     事前学習:教科書の該当範囲を予習する。
     事後学習:教科書・講義ノート・配布資料を用いて復習し、練習問題を解く。
【第7回】ベンゼンⅡ:芳香族求電子置換反応
     事前学習:教科書の該当範囲を予習する。
     事後学習:教科書・講義ノート・配布資料を用いて復習し、練習問題を解く。
【第8回】ベンゼンⅢ:Friedel-Crafts反応
     中間試験
     事前学習:教科書の該当範囲を予習する。
     事後学習:教科書・講義ノート・配布資料を用いて復習し、練習問題を解く。
【第9回】ベンゼン誘導体への求電子攻撃Ⅰ:置換基の効果
     事前学習:教科書の該当範囲を予習する。
     事後学習:教科書・講義ノート・配布資料を用いて復習し、練習問題を解く。
【第10回】ベンゼン誘導体への求電子攻撃Ⅱ:配向性、Hammett則
     事前学習:教科書の該当範囲を予習する。
     事後学習:教科書・講義ノート・配布資料を用いて復習し、練習問題を解く。
【第11回】ベンゼン誘導体への求電子攻撃Ⅲ:多置換ベンゼンの合成、反応性
     事前学習:教科書の該当範囲を予習する。
     事後学習:教科書・講義ノート・配布資料を用いて復習し、練習問題を解く。
【第12回】芳香族求核置換反応:付加脱離機構、SN1機構、ベンザイン機構
     事前学習:教科書の該当範囲を予習する。
     事後学習:教科書・講義ノート・配布資料を用いて復習し、練習問題を解く。
【第13回】ベンゼンの置換基の反応性Ⅰ:アルキルベンゼン
     事前学習:教科書の該当範囲を予習する。
     事後学習:教科書・講義ノート・配布資料を用いて復習し、練習問題を解く。
【第14回】ベンゼンの置換基の反応性Ⅱ:フェノール、ベンゼンアミン
     事前学習:教科書の該当範囲を予習する。
     事後学習:教科書・講義ノート・配布資料を用いて復習し、練習問題を解く。
【第15回】不飽和ヘテロ環化合物:構造、性質、反応
     事前学習:教科書の該当範囲を予習する。
     事後学習:教科書・講義ノート・配布資料を用いて復習し、練習問題を解く。
【第16回】期末試験
教科書
No書籍名著者出版社出版年ISBN
1.『ボルハルト・ショアー現代有機化学 第6版・上(14章)』K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore化学同人2011978-4-7598-1472-9
2.『ボルハルト・ショアー現代有機化学 第6版・下』K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore化学同人2011978-4-7598-1473-6
参考書
成績評価
の方法
中間試験、期末試験、出席状況及び授業への参加度を総合的に評価する。
成績評価割合
(%)
定期試験(期末試験)授業内試験等宿題・授業外レポート授業態度・授業への参加度受講者の発表(プレゼン)
出席
教員独自項目※
45250150150
※成績評価
割合の教員独自項目
備考
化学科有機化学系講義科目(選択科目)。
更新日付2015/01/07 13:51:28